Pour le jeune poète Léonard Cohen, explique Malcom Reid, ce «café profond» semble être le symbole de la bohème de Montréal. C'est le milieu où il vit, où il respire, où il souffre à certains moments, et où, souvent, il exulte. Où, surtout, il contemple le monde. Un poème de 1964 le dit : « De mon café profond, je scrute le paysage tranquille». Cohen se lance ensuite dans une vision du Canada en 1964. Les premières bombes indépendantistes commencent à sauter, et le jeune poète anglophone de la grande ville francophone pense que le pays va avoir à écouter « une salve de chansons folk parlant de liberté et de mort.» Malcom Reid fréquentait aussi la bohème montréalaise de langue anglaise, en 1964, en 1967, en 1968… Ses amis s'engageaient dans la contre-culture des hippies qui prenait forme dans ces années charnières. En tout autant, ils s'engageaient dans la contre-culture de la Nouvelle gauche : ils manifestaient contre les armes nucléaires, contre l'exploitation du Tiers-Monde, contre la guerre du Vietnam. Et ils lisaient Léonard Cohen. Cohen avait trente ans. Il n'était pas encore le chanteur que l'on connaît aujourd'hui. Il était poète. Sa poésie était comme aucune autre. Elle était satirique, caustique, tendre, sensuelle. Elle influençait les jeunes Montréalais qui vivaient en marge de ka société de consommation. Et les jeunes eux, ont fini par influencer la poésie de Cohen, qui était leur aîné d'à peine quelques années. Deep Café raconte cette rencontre entre une oeuvre poétique et une révolution sociale.